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TU Berlin

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Caramelisierung/Maillard-Reaktion - nichtenzymatische Bräunung

Nahezu alle chemischen Umsetzungen von Kohlenhydraten und Aminoverbindungen zu typischen Aroma- und Farbstoffen (Caramel und Melanoidine) durch Caramelisierung und Maillard-Reaktion sind mit der Bildung und Abreaktion von alpha-Dicarbonylverbindungen verbunden. Durch das Reaktionsmilieu (T, pH, O2) beeinflusst, bilden sich aus den reduzierenden Zuckern durch Enolisierung und nachfolgende vinyloge beta-Eliminierung von Wasser alpha-Dicarbonylverbindungen, deren Konzentration durch die Anwesenheit von katalytisch wirksamen Aminoverbindungen bei der Bräunung noch gesteigert wird (Abb. 1). So geht aus dem 1,2-Enaminol der Amadori-Verbindung unter Eliminierung von Wasser das 3-Desoxyoson und aus dem 2,3-Endiol, das sich direkt aus der Amadori-Verbindung unter Amin-Abspaltung bilden kann, das 1-Desoxyoson hervor. Die in Abb. 1 exemplarisch vorgestellten Reaktionen für die Bildung von 1-Desoxyoson und 3-Desoxyoson lassen sich auf weitere Dicarbonyle übertragen. So werden auch 1,4-Didesoxyoson, 3-Desoxypentoson, Diacetyl und Glyoxal oder Methylglyoxal gebildet, die allesamt zu den typischen Intermediaten der Bräunung gehören und für die Vielfalt der sich bildenden Verbindungen der Maillard-Reaktion verantwortlich sind. Über die Oxidation des Zuckers bildet sich D-Glucoson, das eine typische Reductonstzruktur aufweist. Das 3-Desoxypentoson wird beispielsweise bevorzugt in wässrigen Systemen gebildet, wenn di- und oligomeren Zucker reagieren. So bildet es sich in hohen Konzentrationen in thermisch behandelter Milch oder in Milcherzeugnissen (aus dem Disaccharid Lactose), in Backwaren oder Bier (aus Maltose und Maltooligosacchariden), jedoch kaum in Obstsäften oder Wein, die arm an oligomeren Zuckern sind.  In diesem Zusammenhang sei erwähnt, dass auch die Bildung von Sekundärprodukten wie heterocyclische aromatische Amine (HAA oder IQ-Verbindungen) in gebratenem Fleisch oder Imidazole in Zuckerkulör, Furan in Kaffeepulver oder Acrylamid in Kartoffelchips und in Backwaren auf die Reaktion von Dicarbonylen zurückzuführen ist.  Dicarbonylverbindungen können als stabile Chinoxaline nach Trapping-Reaktion mit OPD über HPLC oder GC-MS sicher quantifiziert werden. Ihre Erfassung eröffnet die Möglichkeit der Verfolgung von Bildung und Abreaktion in thermisch behandelten Lebensmitteln.     

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